В 2014 г. у парусника очень насыщенный план-график: в трех рейсах ему предстоит посетить 20 портов 15 государств. Судно вернется в Калининград лишь в октябре. В отличие от традиционных рейсовых маршрутов с заходами в североатлантические порты, на этот раз "Крузенштерн" будет посещать в основном средиземноморские и черноморские города.
Первая стоянка нового рейса будет в немецком Бремерхафене, здесь экипаж и курсанты встретят Новый год по русским традициям, с хороводами вокруг елки на палубе и рождественскими сюрпризами. Далее в плане-графике рейса заход в марокканский портовый город Танжер, где будут проводиться мероприятия Росрыболовства. В течение января парусник побывает еще в итальянском городе Бары и греческом Патры.
Главным событием 2014 г. для "Крузенштерна" станет посещение столицы ХХII зимних Олимпийских игр и XI Паралимпийских зимних игр – Сочи. У команды парусника уже есть опыт стоянки на Олимпиаде: в 2010 г., во время трансатлантической экспедиции, барк заходил в канадский Ванкувер, чтобы поддержать российскую сборную команду. На трап парусника тогда поднялось множество людей – спортсмены, участники игр, болельщики всех стран мира, члены национальной Олимпийской команды и российские туристы. Палуба "Крузенштерна" расширила территорию Русского дома в Ванкувере и подарила гостям Олимпиады незабываемые впечатления. Этим мероприятиям посвящена фотовыставка фотохудожника Василия Семидьянова "От Ванкувера до Сочи", которая будет экспонироваться на палубе барка во время стоянок во всех портах.